翻訳版のタイトル表記を考えると、まず原文のニュアンスを尊重することが大事だと感じる。英語の 'Is It Wrong to Try to Pick Up Girls in a Dungeon?' は直訳すると刺激的だが、日本語の元タイトルである 'ダンジョンに出会いを求めるのは間違っているだろうか' は語感がずっと穏やかで、作品の持つ冒険心と恋愛要素の両方をうまく含んでいる。
どの訳が自然かを判断するときは、語調と読者の期待を照らし合わせるのがコツだ。たとえば『ダンジョンで女の子をナンパするのは間違っているだろうか』のように意訳しすぎると下品に聞こえ、逆に短く『ダンジョンで出会いを探すのは間違いか』のようにまとめすぎると原作の微妙な含みが消えてしまう。僕は、原題の構造を保ちつつ、ターゲット言語で自然に読める表現に落とし込むのが最も無難だと思う。
マーケティング的には短めのタイトルが覚えやすいけれど、作品世界の印象を損なわない範囲で言葉を選ぶべきだ。長いタイトルが受け入れられている例として 'ソードアート・オンライン' のように、中身との整合性があれば長さ自体は問題にならない。結論としては、元の日本語タイトルに忠実な形か、それをターゲット言語で滑らかに言い換えた『ダンジョンで出会いを求めるのは間違っているだろうか』系が最も自然に感じる。