社長が体調不良のときに英語で気遣いを伝えるなら、'Take care of yourself'が自然な表現です。これは相手の健康を気遣う定番フレーズで、目上の人にも使える丁寧なニュアンスがあります。
病み上がりの社長に言うなら、'I hope you're feeling better now'と回復を願う言い回しも良いでしょう。特に長期休暇明けの挨拶で使うと、相手の状況を配慮している印象を与えます。'Don't push yourself too hard'という表現は、働きすぎる人への気遣いとして海外企業ではよく使われます。
文化の違いを考慮すると、'Please prioritize your health'のように健康を最優先するよう促す言い方も効果的です。日本的な'お大事に'の直接訳を探すより、英語圏で自然な健康配慮表現を選ぶのがポイントですね。