このことわざのニュアンスに近いものを探すと、中国の古典『孫子』にある「敵を知り己を知れば百戦殆うからず」が思い浮かびます。どちらも目標達成のために間接的なアプローチを重視する点で共通していますね。
『三国志演義』で諸葛亮が敵の糧道を断つ作戦をよく用いたのも、まさにこの考え方の実践でしょう。直接戦力を削ぐよりも、補給路を絶つ方が効果的だという発想です。現代のビジネス戦略でも、競合他社と正面衝突するのではなく、顧客の支持を徐々に獲得していく方法が取られることがあります。
英語圏では「Kill two birds with one stone(一石二鳥)」も間接的な効果を狙う点で通じるところがありますが、日本の「風が吹けば桶屋が儲かる」の方が、より複雑な因果関係を表現していて面白いですね。ことわざの深みを考えると、文化によって戦略の捉え方にも特徴があるのが興味深いです。