僕はまず「場面ごとの例」をいくつか作ることを勧める。例えば「I regret missing the concert.(コンサートを逃したことを後悔している)」と「I regret to inform you that...(残念ながらお知らせしなければなりません)」のように、同じ単語でも形や文脈でニュアンスが変わる点をノートに分けて書き出す。さらに類義語(remorse, sorrow)や反対語(no regrets)も短くメモしておくと、意味の輪郭がはっきりする。
続いて記憶法だが、自分は「一行劇」を作るのが効くと感じている。登場人物と短い対話を用意して、その中で'regret'を使う。時折それを声に出して真似する(シャドーイング)と、コロケーション(regret doing, regret to inform)の感覚が身につく。実際に英語の小説や映画台詞でどう使われているかを探してメモしておくと、意味が生きて定着しやすい。たとえば『The Great Gatsby』のように登場人物の選択と後悔を結びつけて読むと、語義がより実感を持って覚えられる。
演習も取り入れている。短い日記を英語で書き、その日の行動で後悔していることを一つ入れる。さらに別の文として「知らされる/残念ながら知らせる」用法も書き分ける。自分はこれで'regret doing'(したことを後悔する)と'regret to do'(これから残念ながら~する)を区別できるようになった。加えて、語彙カードに小さな絵を添えて視覚的なフックにするのも有効だ。
自分の場合は三段階で覚えるようにしている。まず意味の核(後悔する・遺憾に思う)を短い日本語で定義する。次に英語の典型例文を二つ用意する:一つは過去の行動に対するregret(I regret not studying harder.)、もう一つはフォーマルな通知表現(We regret to announce...)。最後にスペースド・リピティションで復習する。カードに日本語訳だけでなく、自分が作った簡単な英語例も書いておくと理解が深まる。