ChuuyaとDazaiの関係性は『文豪ストレイドッグス』の中で最も複雑で興味深い要素の一つだ。彼らはかつて『ダブルブラック』として暗黒社会で名を轟かせたコンビだったが、その裏には深い確執と奇妙な信頼関係が存在する。
Port Mafia時代、Dazaiは常にChuuyaをからかい、彼の感情を揺さぶるのが楽しみだったように見える。しかし、それは単なるいたずらではなく、Dazaiなりの関心の表れだったのだろう。『荒覇吐』の力に魅了されながらも、その力を恐れない人間としてChuuyaを認めていた節がある。
一方でChuuyaはDazaiの計算高さに辟易しながらも、彼の才能を心底憎めずにいた。『十五』のエピソードは、この二人の過去の縮図のようなエピソードだ。互いを殺し合う可能性すらある関係でありながら、なぜか最悪のシチュエーションでも共闘してしまう不思議な絆。