『Monogatari Series Second Season』の音楽制作陣のこだわりが感じられるのが、キャラクターとアーティストの相性です。『Koi』のアークでは、羽川翼役の堀江由衣が『消えるdaydream』を歌い、キャラクターの内面を音楽で表現しました。『Shinobu Mail』では、坂本真綾の『fast love』が時間を超越した吸血鬼の物語に不思議な現実感を与えています。
『Monogatari Series Second Season』のテーマ曲を語る上で欠かせないのが、各キャラクターの声優たちが歌う楽曲の多様性です。『Kabukimonogatari』では、斎藤千和が『sugar sweet nightmare』を披露。彼女のエネルギッシュな歌唱力が、アニメの非日常的な世界観をさらに引き立てています。『Otorimonogatari』の『white lies』を歌った沢城みゆきの演技力と歌唱力の融合は圧巻でした。
特に印象深いのは、『Onimonogatari』で坂本真綾が歌った『the last day of my adolescence』です。彼女の深みのある歌声が、物語の重要な転換点を情感豊かに彩っています。