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Valentina achava que já tinha visto de tudo no mundo dos aplicativos de namoro - até marcar um encontro no Dia dos Namorados com o match errado. Ela só queria fugir da solidão e esquecer o ex que a trocou por uma influencer fitness, mas acabou jantando com Rafael, um cara sarcástico, espontâneo e completamente diferente do que ela achava que queria. O problema? Ele não era seu match. O pior? Ela também não era o dele. Entre mensagens confusas, encontros desastrosos e uma química inexplicável, Valentina e Rafael descobrem que, às vezes, o amor aparece no erro mais improvável. Será que um match nada perfeito pode virar o par ideal?

Molly está feliz, aos vinte e dois anos está cursando administração em uma ótima universidade, é vizinha de apartamento de sua melhor amiga e tem o melhor e mais perfeito namorado do mundo. Mas tudo de repente muda no momento em que Chris, o irmão da sua melhor amiga Julie se muda para o apartamento da irmã. Molly e Chris não se dão bem logo de cara, mas logo perceberão que toda essa raiva que sentem um pelo outro, pode ser apenas um disfarce para uma enorme atração.

Thomas Thompson é conhecido como um cafajeste de carteirinha, envolvido em várias polêmicas. Enquanto isso, Megan é uma virgem desengonçada em busca de uma vida nova e resolve pedir ao chefe, Thomas, para ajudá-la a se tornar uma mulher irresistível. No entanto, o que ambos não esperavam é que essa relação fosse além da amizade. Thomas enfrenta dificuldades tanto na vida pessoal quanto no trabalho, e sua preocupada irmã, Caroline, teme pelos rumos de sua reputação e vida. Apesar de sua tendência a confundir trabalho com prazer, ele sempre resistiu às virgens, pois acredita que se envolver com uma delas o tornaria submisso. Megan é dedicada e focada, mas sua timidez a atrapalha. Ao conseguir o emprego de assistente de Thomas, ela acredita que suas habilidades foram o critério para a escolha, mas, na verdade, Caroline a selecionou por ser o oposto do irmão, acreditando que assim ele não se envolveria em problemas. O que deveria ser uma tarefa fácil para Megan, torna-se um desafio, pois ela precisa ser a babá de Thomas e protegê-lo de encrencas. Apesar de odiar esse papel, ela acaba conquistando o coração do cafajeste com seu jeito tagarela, e uma amizade se desenvolve entre eles. No entanto, tudo muda quando a tímida Megan pede ajuda a Thomas para se transformar em uma mulher mais confiante e ideal. A transformação de Megan é um verdadeiro desafio para Thomas, mas o que ele não esperava era se apaixonar justamente pela virgem que deveria evitar. Agora, eles se veem em um dilema emocional, onde os sentimentos parecem ir além do que imaginavam, levando-os a questionar se poderão superar os obstáculos e viver uma história de amor intensa e inesperada.