一番シンプルなのは'I'm sorry for your loss'でしょう。フォーマルな場面でも使えますし、カジュアルな会話でも違和感がありません。特に親しい間柄でない場合、これが無難です。
もっと感情を込めたい時は、'My heart goes out to you'という表現もあります。文字通り「心があなたに向かっている」というニュアンスで、深い共感を示せます。イギリス英語では'Please accept my deepest condolences'のような少しかしこまった言い回しもよく耳にします。
友人や親しい人に対しては『I’m so sorry for your loss』の方が自然に感じられます。この表現には個人の感情がより込められていて、相手との距離感を縮める効果があります。『Condolences』だけだと少し堅い印象を与える可能性があるので、シンプルに『I’m sorry』と共感を示すのも良いでしょう。
文化の違いも考慮する必要があります。英語圏では日本のように定型句に頼らず、相手の気持ちに寄り添う言葉を選ぶ傾向が強いです。『How are you holding up?』など、相手の状態を気遣う質問を添えるとより温かみのある表現になります。