一番シンプルなのは'I'm sorry for your loss'でしょう。フォーマルな場面でも使えますし、カジュアルな会話でも違和感がありません。特に親しい間柄でない場合、これが無難です。
もっと感情を込めたい時は、'My heart goes out to you'という表現もあります。文字通り「心があなたに向かっている」というニュアンスで、深い共感を示せます。イギリス英語では'Please accept my deepest condolences'のような少しかしこまった言い回しもよく耳にします。
英語で'ご愁傷さま'を表現する場合、状況によってニュアンスが変わりますね。'I'm sorry for your loss'が最も一般的で、葬儀や深刻な悲しみの場面で使われます。
もう少しカジュアルな関係なら'My condolences'でも良いでしょう。ただし、これは少しフォーマルな印象を与えるので、親しい間柄では逆に距離を感じさせるかもしれません。'I can't imagine how hard this must be for you'のように、相手の感情に寄り添う表現も最近では好まれます。
友人や親しい人に対しては『I’m so sorry for your loss』の方が自然に感じられます。この表現には個人の感情がより込められていて、相手との距離感を縮める効果があります。『Condolences』だけだと少し堅い印象を与える可能性があるので、シンプルに『I’m sorry』と共感を示すのも良いでしょう。
文化の違いも考慮する必要があります。英語圏では日本のように定型句に頼らず、相手の気持ちに寄り添う言葉を選ぶ傾向が強いです。『How are you holding up?』など、相手の状態を気遣う質問を添えるとより温かみのある表現になります。
例えば、フォーマルな場面では『My deepest condolences for your loss』がよく使われます。これは葬儀や訃報への返事として最も一般的で、重みのある表現です。『condolences』という単語自体が「哀悼」を意味するので、日本語のニュアンスに近いと言えるでしょう。
カジュアルな関係であれば『I’m so sorry for your loss』の方が自然です。特に親しい間柄なら『I can’t imagine how hard this must be for you』のように、相手の心情に寄り添う言い回しも良いですね。英語圏の文化では、具体的に故人を偲ぶエピソードを添えることが多いので、『I’ll always remember [名前]’s kindness』のような追悼の言葉を続けるとより温かみが伝わります。