英語で「なし崩し」に近い表現を探すなら、'little by little'や'gradually'が一番しっくりくるかな。特にビジネスシーンでは、'phase out'という表現がよく使われるよ。例えば、古いシステムを段階的に廃止する場合、'We are phasing out the legacy system'と言ったりする。
面白いことに、英語には日本語のような「物が消える」ニュアンスより、「プロセスが進行中」という感じの表現が多い。'step by step'も便利だけど、どちらかというと計画的な進め方に使うね。突然の変化ではなく、意識的に少しずつ変えるときには、'We are transitioning to the new policy incrementally'なんて言い回しがプロフェッショナルでいいと思う。
個人的にお気に入りなのは『ブレイキング・バッド』で聞いた'death by a thousand cuts'という表現。これは中国の拷問方法が語源らしいけど、小さなことが積み重なってダメージを与える様子を表すのにピッタリだよね。
「外堀を埋める」という表現は、ビジネスシーンで「段取りを整える」「事前準備を完了させる」といったニュアンスで使われますよね。英語では直訳すると 'fill the outer moat' ですが、これはビジネス英語としては不自然です。
代わりに 'lay the groundwork' や 'prepare the groundwork' がよく使われます。例えば、'We need to lay the groundwork before launching the new project' という形で。'Cover all the bases' も野球の表現から転じて、漏れなく準備する意味で使えます。
特に国際的なビジネス交渉では 'dot the i's and cross the t's'(細部まで確認する)という表現も便利です。これらは全て、日本語の「外堀を埋める」が持つ「事前に障害を取り除く」という意味合いを英語で自然に表現する選択肢と言えるでしょう。