「かわいそう」を英語で表現する時、状況に応じてニュアンスが変わりますね。例えば、小動物が雨に濡れているのを見かけた時なら"Poor little thing..."とつぶやくことがあります。この"poor"は日本語の「かわいそう」に近い感情を含みつつ、少し優しい響きがあります。
一方で、深刻な状況を目撃した時は"That's so sad"や"How heartbreaking"といった表現が適切でしょう。特に後者は胸が締め付けられるような悲しみを伝えられます。友人が失敗談を話すような軽めの場面なら"That's rough"と共感を示すのも自然です。