英語で'ご愁傷さま'を表現する場合、状況によってニュアンスが変わりますね。'I'm sorry for your loss'が最も一般的で、葬儀や深刻な悲しみの場面で使われます。
もう少しカジュアルな関係なら'My condolences'でも良いでしょう。ただし、これは少しフォーマルな印象を与えるので、親しい間柄では逆に距離を感じさせるかもしれません。'I can't imagine how hard this must be for you'のように、相手の感情に寄り添う表現も最近では好まれます。