最も一般的なのは'I'm sorry for your loss'で、葬儀や身近な人の死に直面したときに使われます。'My condolences'もフォーマルな場面でよく聞かれますが、少し堅い印象を与えるかもしれません。親しい間柄なら、'I can't imagine how hard this must be for you'のように共感を示す言葉の方が自然に感じられることもあります。
英語圏では、日本のように定型化された表現よりも、個人の感情をストレートに伝える傾向が強いです。だからこそ、言葉選びに悩んだときはシンプルに'I'm here for you'と言うのも良いでしょう。大切なのは、相手の気持ちに寄り添う姿勢そのものです。