英語で「この度はご愁傷様です」に相当する表現は、状況や相手との関係性によってかなり変わりますね。
例えば、フォーマルな場面では『My deepest condolences for your loss』がよく使われます。これは葬儀や訃報への返事として最も一般的で、重みのある表現です。『condolences』という単語自体が「哀悼」を意味するので、日本語のニュアンスに近いと言えるでしょう。
カジュアルな関係であれば『I’m so sorry for your loss』の方が自然です。特に親しい間柄なら『I can’t imagine how hard this must be for you』のように、相手の心情に寄り添う言い回しも良いですね。英語圏の文化では、具体的に故人を偲ぶエピソードを添えることが多いので、『I’ll always remember [名前]’s kindness』のような追悼の言葉を続けるとより温かみが伝わります。