英語で「こだわる」を表現する際、文脈によってニュアンスが大きく変わります。
例えば、細部にまで気を配るという意味では 'particular about' がよく使われます。'She's particular about the color scheme' と言えば、色使いに強いこだわりがあることを示せます。
一方、執着や固執を表すなら 'obsessed with' が適切です。'He's obsessed with vintage cameras' と言えば、古いカメラに対する情熱的なこだわりが伝わります。
柔らかいニュアンスなら 'pay attention to detail' も良いでしょう。料理番組で 'This chef really pays attention to detail' と言えば、繊細なこだわりを褒める表現になります。
日本語の'いけすかない'にピッタリ当てはまる英語スラングはなかなか見つからないけど、近いニュアンスを探してみると面白い発見がある。
'Smug'という単語は、自分勝手で嫌みたらしい態度を表現するのに使われる。誰かが上から目線でドヤ顔している時、'He's so smug'って言う感じ。でも'いけすかない'の持つ「気取っててムカつく」要素まではカバーしきれない。
もう少し強い表現だと'obnoxious'が使える。これだと「不快極まりない」という意味が加わるから、相手の態度が本当に耐え難い時にピッタリ。海外ドラマでキャラ同士の険悪な関係を描写する時によく耳にする表現だ。