日本の妖怪をモチーフにしたキャラクターはゲーム界でよく見かけますが、傘小僧に特化した例を探すと意外と少ないですね。『妖怪ウォッチ』シリーズには傘の付喪神『から傘』が登場しますが、これはどちらかと言えば唐傘お化けのイメージに近い。
一方、インディーゲーム『Nioh』のDLCでは、雨の日に現れる傘を持った妖怪『傘妖』が登場します。これは傘小僧のコンセプトに近く、バトル中に傘を回転させて攻撃するユニークな動きが特徴的でした。和風ホラーゲーム『零』シリーズにも、雨に関連した幽霊キャラクターが時折登場しますが、明確に傘小僧と特定できるキャラは記憶にありません。
興味深いのは、中国発のゲーム『Ghost of Tsushima』の拡張コンテンツで、竹林の中を傘をさして歩く謎の少年のエピソードがあります。これは直接傘小僧とは呼ばれていませんが、日本の民間伝承を彷彿とさせる演出でした。こうしたキャラクターが登場する背景には、雨や傘にまつわる東アジア固有の怪談文化の影響が感じられます。