เริ่มกันที่ยุค 80s ที่เป็นจุดเริ่มต้นของการได้เห็นความหลากหลายทางการแสดงของแกรี โอลด์แมน — ถ้าจะดูผลงานของเขาตามลำดับเวลา ผมแนะนำให้เริ่มจากงานยุคแรกเพื่อจับทิศทางการเติบโตทางฝีมือ: เริ่มที่ 'Sid and Nancy' (1986) ที่ทำให้เขาเป็นที่รู้จักด้วยการเล่นตัวละครที่ดุดันและมีพลัง ตามด้วย 'Prick Up Your Ears' (1987) ที่แสดงทักษะด้านดราม่า จากนั้นค่อยขยับมาที่งานที่มีบทบาทหลากหลายในช่วงปลายทศวรรษ 80 ถึงต้น 90 อย่าง 'Rosencrantz and Guildenstern Are Dead' (1990) และ 'True Romance' (1993) — การดูเรียงลำดับแบบนี้จะเห็นชัดว่าเขาไม่หยุดนิ่งกับคาแรกเตอร์เดิมๆ และมีพลังในการเปลี่ยนลุคไปมาระหว่างบทเสพติดและดราม่าได้อย่างน่าแปลกใจ
ข้ามมาที่กลางยุค 90s จะเป็นช่วงที่แกรีโชว์ความสามารถในการเป็นตัวร้ายที่จำได้ติดตา: 'Léon: The Professional' (1994) และ 'Immortal Beloved' (1994) แสดงให้เห็นศักยภาพทั้งในบทที่โหดขรึมและบทที่ซับซ้อนทางอารมณ์ ยุคปลาย 90s คือช่วงที่เขาเริ่มมีงานฮอลลีวูดใหญ่ๆ เช่น 'The Fifth Element' (1997) และ 'Air Force One' (1997) พร้อมกันนั้นยังมีงานส่วนตัวอย่าง 'Nil by Mouth' (1997) ที่เขาทำหน้าที่เบื้องหลังด้วย การเรียงดูตั้งแต่บทดิบๆ ในยุคแรกจนถึงบทสมบูรณ์ในฮอลลีวูด จะเห็นวิวัฒนาการด้านการเลือกบทและการแสดงที่ค่อยๆ ก้าวขึ้นเป็นระดับสากล
ยุค 2000s เป็นช่วงที่หลายคนรู้จักแกรีในแง่ของบทบาทแบบมีพลังในแฟรนไชส์และภาพยนตร์ใหญ่ เริ่มจาก 'Harry Potter and the Prisoner of Azkaban' (2004) ที่เขาแสดงเป็นตัวละครสำคัญในซีรีส์ แล้วเข้าสู่บทตำรวจผู้มีจริยธรรมอย่างนายกเทศมนตรีกอร์ดอนในไตรภาคแบทแมนของคริสโตเฟอร์ โนแลน — 'Batman Begins' (2005), 'The Dark Knight' (2008) และ 'The Dark Knight Rises' (2012) — งานเหล่านี้ต่างเป็นตัวอย่างที่ดีว่าทำไมเขาถึงถูกเรียกว่า chameleon actor เพราะการเปลี่ยนโทนเสียง น้ำเสียง และการแสดงออกหน้าได้อย่างกลมกลืน