รายชื่อสมทบที่สำคัญได้แก่ Janel Parrish (Margot), Anna Cathcart (Kitty), John Corbett (พ่อของ Lara Jean), Emilija Baranac (Genevieve), Israel Broussard (Josh) และในภาคต่อมี Jordan Fisher ที่เข้ามาเป็นส่วนเติม John Ambrose ข้อมูลนี้ทำให้เห็นว่ามีทั้งตัวละครหลักและสมทบที่ผลักดันเรื่องราวไปข้างหน้าอย่างกลมกลืนนะ
Lana Condor รับบทเป็น Lara Jean Covey และ Noah Centineo รับบทเป็น Peter Kavinsky — คู่นี้คือแกนกลางของเรื่องและคือเหตุผลที่คนดูหลงรักหนังตั้งแต่แรก ความสัมพันธ์แบบพัวพันระหว่างความเขินอายกับความกล้าหาญถูกถ่ายทอดออกมาอย่างอบอุ่นและเป็นธรรมชาติ
นอกจากนี้ยังมี Janel Parrish ในบท Margot, Anna Cathcart ในบท Kitty ที่ทั้งสองเป็นเงาของครอบครัวที่เติมรสให้เรื่อง ส่วน John Corbett รับบทบิดาที่สุภาพและอบอุ่น Emilija Baranac ก็เล่นเป็น Genevieve ที่มีบทบาทสร้างความตึงเครียดให้กับเส้นเรื่อง ส่วน Israel Broussard ปรากฏตัวในฐานะ Josh ซึ่งเป็นคู่แข่งทางความรักของ Lara Jean ทั้งหมดนี้รวมกันเป็นคาแรกเตอร์ที่ทำให้เวอร์ชันภาพยนตร์ของ 'แด่ชายทุกคนที่ฉันเคยรัก' เด่นและน่าจดจำ
Jordan Fisher ถูกเพิ่มเข้ามาในภาคที่สองในบท John Ambrose McClaren ซึ่งทำให้สามเหลี่ยมรักของ Lara Jean ซับซ้อนขึ้น และ Ross Butler ก็เข้ามาในบทบาทที่มีผลต่อความสัมพันธ์ของเพื่อนรอบข้าง ตัวละครพวกนี้ไม่ได้มาเพิ่มแค่หน้าตา แต่ทำให้เส้นเรื่องขยายจากแค่มุมมองของ Lara Jean กับ Peter กลายเป็นเครือข่ายของความรู้สึกระหว่างคนหลายคน
ฉากที่ John Ambrose กลับมาและการโต้ตอบกับ Lara Jean ทำให้เห็นมุมมองอีกด้านของความรักวัยรุ่น และการแคสต์นักแสดงใหม่ ๆ ก็ช่วยย้ำว่าซีรีส์นี้อยากเล่าเรื่องเติบโตมากกว่าความรักโรแมนติกเพียงอย่างเดียว