'Doomed'は運命づけられた敗北や避けられない破滅を暗示します。例えば、'The villain in that fantasy novel was doomed from the moment he challenged the protagonist'(あのファンタジー小説の悪役は主人公に挑んだ瞬間から運命づけられていた)という文では、悪役の敗北が最初から確定していたニュアンスです。SF作品でよく見られる『人類はdoomedな運命に直面している』といった使い方も、外部要因による不可避の結末を連想させます。
一方'hopeless'は主観的な絶望感に焦点を当て、改善の見込みがない状態を表現します。'After failing the exam three times, she felt hopeless about ever becoming a mage'(3回試験に落ちた後、彼女は魔法使いになる希望を失った)という例文では、本人が感じる絶望感が強調されています。医療ドラマで『この症例はhopelessだ』と言う場合、医師の主観的判断が反映されているのが特徴です。
言葉を直訳すると「店の入口に掛かっている暖簾に腕で押し当てる」という光景になります。
僕が英語話者に説明するときは、まずその視覚イメージを共有します。暖簾は向こう側にいる人を遮る柔らかい布で、腕を押し込んでも相手は動かず、結果として努力がほとんど意味をなさない状況が想像できます。そこから意訳として「a futile effort」や「an effort that produces no result」という説明に繋げます。
具体的な日本語の用例を見せると理解が早いです。例えば「彼に頼んでも暖簾に腕押しだ」は「Asking him is a futile effort; he won't respond」と訳せます。こうした順で視覚→意味→英語訳を提示すると、ニュアンスが伝わりやすいと感じます。