このセリフを英語に訳すとなかなか難しいニュアンスを含んでいますね。直訳すると 'If you work, you lose, right?' ですが、これだと本来の皮肉や諦めのニュアンスが伝わりにくい。
むしろ 'Working means losing, doesn't it?' とした方が、投げやりな感じが出せる気がします。最近観た海外ドラマ 'The Office' で似たようなニュアンスの表現があったのを思い出しました。キャラクターが 'I guess trying hard is for losers' と言っていたシーンが印象的で、それに近い空気感かもしれません。
日本語の原文にある自嘲的なユーモアを保つためには、少し意訳が必要でしょう。例えば 'Maybe not working is the real winning move' とも訳せますが、これは少しポジティブすぎるかもしれない。