英語で哀悼の意を表す表現は、状況や関係性によってかなり変わってきますね。
一番シンプルなのは'I'm sorry for your loss'でしょう。フォーマルな場面でも使えますし、カジュアルな会話でも違和感がありません。特に親しい間柄でない場合、これが無難です。
もっと感情を込めたい時は、'My heart goes out to you'という表現もあります。文字通り「心があなたに向かっている」というニュアンスで、深い共感を示せます。イギリス英語では'Please accept my deepest condolences'のような少しかしこまった言い回しもよく耳にします。
海外ドラマを見ていると、悲しみを共有するシーンでよく耳にするフレーズが幾つかある。
例えば『This must be so hard for you』は、相手の苦しみに寄り添うニュアンスで、形式的な『I’m sorry for your loss』より親密さが感じられる。個人的に『No words can make this easier, but I’m here』も好きだ。『ゲーム・オブ・スローンズ』のティリオンが姉の死に直面したキャラに言ったような、飾らない誠実さがある。
文化の違いを超えて、沈黙やハグが最も強いメッセージになることもあるね。