英語で'御愁傷様'を表現する場合、'My condolences'が最も一般的なフレーズです。特に葬儀や重いニュースを伝える場面で使われます。
ただし、文化の違いから直接的な翻訳は難しいもの。英語圏では、'I'm so sorry for your loss'のように具体的な感情を込めた表現が好まれます。'My deepest sympathies'もフォーマルな場で使える良い選択肢です。
状況によっては、'This must be so hard for you'のように相手の立場に立った言葉も効果的。日本語の'御愁傷様'には一定の形式美がありますが、英語ではより個人的な感情表現が求められる傾向があります。