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Em uma viagem a trabalho para as exuberantes praias do Hawaii, o publicitário de Boston Ethan Roberts tem o seu estilo de vida virado de cabeça pra baixo pela bela Destiny De Angelis. Dess, leva a vida da melhor maneira que conseguiu imaginar. Largou a faculdade de direito, se mudou para Kauai com seu melhor amigo, Nicholas Bryce, e há quase um ano, decidiu aproveitar tudo o que a vida poderia proporcionar. Encantado pela aparência e personalidade da bela Destiny, e instigado por seu estilo de vida peculiar, Ethan se vê ligado à jovem, que tem um único objetivo: ensiná-lo a aproveitar a vida e ser mais espontâneo. Enquanto Ethan deseja revelar todo o potencial oculto que ele vê nela, a incentivando a levar a vida um pouco mais a sério. Juntos, os dois se esforçarão para encontrar um ponto de equilíbrio entre o trabalho e lazer.

Aline sofre uma decepção única e amedrontrada das que ninguém imagina passar com o namorado, e por isso decide não dar chance a nenhum outro homem, principalmente ao homem que ela ver como o maior pegador de mulheres do seu país. Infelizmente ela se depara com ele, e Ruan não se submete a sua rejeição.