翻訳のアルバイトをしていた時に気づいたんですが、英語の『frequently』を『頻繁に』と訳すのは自然でも、『しきりと』にすると違和感が生じるケースが多いです。例えば『He checks his phone frequently』は『彼は頻繁に携帯を確認する』が適切で、ここに『しきりと』を使うと不安神経質な印象が加わってしまう。
逆に『She kept asking me persistently』なら『彼女はしきりに尋ねた』の方が質問の執拗さが伝わります。この二つの言葉は、動作の繰り返しという点では共通しながら、『しきりと』が内面性を、『頻繁に』が外面性を主に表現するという棲み分けがあるようです。この違いを理解すると、微妙なニュアンスを訳し分けられるようになりますよ。