ここではシンプルに整理すると、'空が泣くあなたが笑えるように' の直訳は "So (That) You Can Smile When the Sky Cries" になります。"so that" を入れると意図・願いが明確になり、入れないとより簡潔でタイトルらしい響きになります。
ニュアンスの違いを短く説明すると、"the sky cries" は比喩的にも使える表現なので、英語では "when the sky weeps" のように詩的表現に替えても意味合いは通じます。公式の英訳が付いているかどうかは出版社や配信元次第なので、特定の公式訳が確認できなければ上で挙げた訳のいずれかを使うのが現実的です。個人的には読み手に伝わりやすく感情を損なわない "So You Can Smile When the Sky Cries" をおすすめします。
言葉の響きに注意を向けると、『空が泣くあなたが笑えるように』は英語にすると幾つかの自然な選択肢が出てきます。直訳に近い表現だと "So That You Can Smile When the Sky Cries" や "So You Can Smile When the Sky Cries" といった形になります。ここで重要なのは "空が泣く" が文字どおりの空の涙(雨)を指す場合もあれば、比喩的に世界や運命の悲しみを示す場合もある点で、英語表現はその詩的ニュアンスをどう残すかで変わってきます。
文法的に見ると "あなたが笑えるように" は目的や願いを表すので "so that you can smile" が最も忠実です。ただ、作品のタイトルとして英語圏で受け入れやすくするには語順や語彙を調整することが多く、例えば "Smile Even When the Sky Cries" や "Smile Through the Sky's Tears" のように短くして感情を強める手もあります。前者は「たとえ空が泣いても笑ってほしい」という励ましの響きが強く、後者はより詩的でビジュアルな印象を与えます。
公式の英訳タイトルについては、該当作品の版元や配信元が公式に英語タイトルを付けている場合にのみそれが“公式翻訳”になります。私の記憶や手元の情報では、そのような公表された英語タイトルは確認できていません。したがって公式が存在しない場合は、場面(楽曲のタイトル、書籍の表題、ファン翻訳など)に応じて上の候補から選ぶといいと思います。個人的には詩情を残しつつ英語として自然に聞こえる "So You Can Smile When the Sky Cries" を第一候補に挙げたいです。タイトルの選び方ひとつで受け取られ方が変わるのが、このフレーズの面白いところだと感じます。
表記の問題から切り出すと、まず現時点で出版社が明確な英語タイトルや公式英訳を公表しているという情報は見つからない。自分は原題の雰囲気を英語に落とし込む作業が好きで、何度か確認してみたが、公式の表記がない場合はローマ字表記と直訳を併記するのが実務的だと感じる。
具体的には、'枯れた花に涙を'はローマ字で"Kareta Hana ni Namida o"と表記できるし、意味をそのまま伝えるなら"Tears for the Withered Flower"や"Tears for the Wilted Flower"が自然に思える。英語の語感では"withered"と"wilted"で微妙にニュアンスが変わるので、翻訳者や版元がどの語を選ぶかで印象が変わるだろう。
参考までに、日本発の作品が英語圏でどう表記されるかはタイトルの語感と販売戦略で左右されることが多い。たとえば'ノルウェイの森'が『Norwegian Wood』として受け入れられた例のように、公式表記が決まればそちらを優先するべきだと私は思う。現状は公式英題未定と扱うのが無難だ。
The sky stretched clear and blue—こんな風に訳すと、ただの天気描写じゃなくて絵画的な広がりを感じさせるよね。'Stretched'を使うことで地平線まで続く果てしない青さが伝わるし、'clear'は雲ひとつない純度の高い空気感を表現できる。
翻訳って単語の置き換えじゃなくて、その情景が持つ情緒まで再構築する作業だと思う。特に自然描写は文化によって連想が異なるから、'澄み渡る'のような日本語特有のニュアンスをどう英語で再現するかが腕の見せ所。'Azure'とか'cerulean'って単語を使う選択肢もあるけど、今回はシンプルさを優先した方が自然かな。