著作権の法律面とコミュニティの慣習は別物として扱うのがいちばん落ち着く、という考え方から話を始めるよ。まず法的な枠組みについて触れると、一般にキャラクターを元にしたイラストは「翻案(改変)権」や「複製権」に関わる二次的著作物に当たるから、権利者の許諾なしに公開・販売すると著作権侵害になる可能性が高い。私自身もいくつかの創作活動でこれに悩んだ経験があるので、理屈としては堅く理解しているつもりだ。
それでも現実のコミュニティでは、非営利であれば黙認されるケースが多い。SNSでの投稿や同人イベントでの頒布が許容されている作品もあれば、公式が明確にガイドラインを出している作品もある。だからまず私がやるのは公式サイトやアカウントを確認することだ。規約に「二次創作OK」「商用は不可」「クレジット必須」などの条件が書かれていることがあるから、そこに従うだけでかなり安全度が上がる。
商用利用を考える場面では慎重を期すべきだ。グッズ化や受注制作、クラウドファンディングでの報酬は、書面での許諾を取らない限り避けたほうが無難だと私は考えている。交渉する場合は使用範囲・期間・地域・対価を明確にして、可能なら契約として残す。もし権利者から削除要請が来たら速やかに従い、交渉の余地があるかどうかだけ確認するのがトラブル回避のコツだ。
最終的に私が薦めたいのは、明確に『ファンアート』『非公式』と表示して、誤解や誤認を避けること。それと、自分の創作として自由度を高めたいなら'
けんのん'に強く触発されたオリジナル要素を盛り込むことだ。法的安全性と創作の楽しさを天秤にかけつつ、場面に応じて正しい手続きを踏むことが長く続けるコツだと思うよ。