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第24話：お見合い阻止作戦（その３）
publish date:
2026-10-18 10:51:15
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（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第24話：お見合い阻止作戦（その３）
え……？お、お見合いされたんですか？！」「……そうだけど？」「ウ、ウソでしょ？！」「もちろん断りましたよ」１週間後、部室で葵からの報告を聞いた圭太と沙由美は仰天する。前回あれほど（色んな意味で）頑張って証拠を手に入れたにもかかわらず、なんと見合いが決行されてしまったというのだ……。「ど、どうして……？」圭太は葵の言葉が信じられなかった。「さっきから二人ともなんです？何か問題でも？」冷静に葵に対し、慌てふためく二人に葵は眉を顰める。「い、いえ、何でもないです！」「ちょっと意外かな……ってね」圭太たちは慌てて誤魔化した。（でも一体どうして？！）何が何だか分からないままの圭太たちであったが、藤乃から連絡があったのは、見合いから更に2週間ほど経った後だった。彼女によるとこちらが断ったにもかかわらず相手が強行してきたらしい。「マジですか……」「敵は思った以上にしつこいようね。」圭太と沙由美は開いた口が塞がらない。「しかも葵はすでに3回も断っているのに……相手がまだ食い下がってるの。それにあの子の父親も、相手が断らないのをいいことにしつこくデートを推し進めてくるの。」憔悴しきった藤野がため息を吐いた。「それは……ちょっとまずいかもしれませんね。」と難しい顔で沙由美が言う。「え……？」「そこまで食い下がってるということは、相手はかなりしびれを切らしている状態よ。何をしでかすかわからないわ。」「それってまさか……！」「無理矢理にでも既成事実を作るかもしれないわ」確かに、ここまでしつこいとなると何か仕掛けてくるかもしれない。「そ、そんなのダメですよ！何とかなりませんか？ふーちゃんさん！」圭太は思わず叫んでしまった。少し間を置いて、藤乃は答えた。「……今度また葵と鈍川が会うの。葵も今まで以上に突っぱねると思うわ。あの子ハッキリ言うときはかなり強い言葉を使うから、それを聞いたら諦めるかも……」「そうなんですか！それなら……」「問題はその後よ。何をしでかすかわからなくなるのは。」沙由美も腕組みをしながら考えている。「そんな……」「誰か常に見張っていてくれる存在がいればいいんだけど……」「そうね、今度二人が会う店は私の知り合いの店だから、頼み込めば誰か一人ぐらい見張り役を潜り込ませることができるかも
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第23話：お見合い阻止作戦（その２）
その週末。沙由美と圭太たちはちょっと離れた街のモールまで買い物に出かけていた。さすがに今日は圭太も女装ではなく普通の高校生らしい服装に身を包んでいる。ファッションとしては頑張っている方だが、家族の評価はやはり「無理した中学生」である。そんな彼を見て「圭太君、その首のは何？」と沙由美が尋ねる。「……チョーカーですよ。」「えー、なんか首輪に見え……」「それは先生の心が汚れきってるからです」「うぐっ！痛いところを突いてくるわねぇ……」そんなやり取りをしながら買い物にいそしむ二人。…とは言ってもほとんどが沙由美の私物であり、圭太の役目は主に荷物持ちであった。しかし買った物が多くなるにつれ、沙由美も荷物を持ってくれるようになる。「これは私が持つから圭ちゃんはそっちをお願い。」「え？いいんですか？」「……君一人に大荷物持たせてると、ものすごい強制労働臭がしてきて、申し訳なくなってくるの」と沙由美。「どういう意味ですか？！それ！」そんなことを言いながら、二人は仲良く並んで歩く。その様子は教師と生徒というより、仲の良い姉弟といった感じだった。***そんなこんなでモールの中にあるちょっとよさげなレストランで早目の夕食を取っていた。「別にフードコートでもよかったのに。」食事をとりながら圭太が申し訳なさそうに言った。「せっかく来たんだから美味しく食べたいしね～。それにこっちの方がデートっぽいじゃない！」沙由美は満面の笑みを浮かべて言った。「デート……ですか？」「あら、私じゃ不満？」「そうではないですけど……」二人でそんな他愛ない雑談をしていると、「あとねここ例の見合い相手の家の近所よ。」と、沙由美が少し真面目な顔になる「そうなんですか？全然気が付かなかった……」圭太は意外そうな顔をする。「あ、ちなみに葵ちゃんの見合い相手の名前だけど、鈍川直哉っていう名前ね。」沙由美が食べながらそう続けた。「で、それも例のふーちゃんさんが教えてくれたんですか？」「うん、身内だけあって色々と詳しく教えてもらったわ」そう言いつつ沙由美は再び料理を口に運ぶ。「ほら写真データももらったし」そう言って沙由美がスマホの画像データを見せる。そこにはグレイのスーツを着た少し気取った感じの男性が写っていた。「これ
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第22話：お見合い阻止作戦（その１）
今日も圭太は部室で女装させられ、沙由美と葵とで雑談していたが……「お見合い……ですって？！」圭太は沙由美から衝撃的なことを聞かされる。「そうなのよ……」と沙由美も憔悴しきったように言う。「そうですか……少し寂しいですが、沙由美先生もそんなお年ですし、結婚というのは人生で大事なことですもんね。」圭太がうんうんと頷きながらしみじみと返す。「……え？」「これを機に僕も『可愛い』を卒業して『カッコよくて素敵な大人』を目指していくべきなのかなと……」「ちょっと？！」「沙由美先生、どうかお幸せに……」「だから何を勘違いしてるの？！」「へっ？違うんですか？」圭太はいったん話を止めて沙由美を見る。「違うわよ！というより勝手に話を終わらせないで！！」沙由美は呆れ顔でため息交じりに言った。「お見合いをすることになったのは……葵ちゃんよ。」「そうなんですか……って、はぁっ？！」圭太は思わず素の声を出してしまう。その横では葵がすました顔で勉強している。「あ、葵さん！それはどういうことですか？！」「……親が勝手に決めたの。私の留学を許可する条件ですって。」葵は眉一つ動かさずに答える。「こないだの事で兄が家を継がないって言いだしたもんだから、私にお鉢が回ってきた感じね。つくづく勝手な話だと思うわ……。」葵は諦め気味にため息をつく。先日、葵の兄が親の決めた許嫁以外の女性と結婚すると言い出し、家の相続の放棄まで言い出したと、圭太たちは葵から聞いていた。「そんなの……勝手すぎるじゃないですか！？葵さんの人生の問題ですよ！」あまりのことに圭太は思わず激高する。「仕方ないわよ。親がそういいだしたら聞かないもの」「でも……それでも僕は納得できません！！だってまだ高校生なのに！！」どこか冷めた葵に対し、圭太は怒りが収まらない。「私だってそこまで馬鹿じゃないわ。会うだけ会ってすぐに断るつもり。」「だけど……」苦笑する葵に圭太は口ごもる。「それだけでも大いに問題なのに、その見合い相手もさらに問題なのよ……」つづいて沙由美も口を開く。「相手が……？」「27歳の大会社の御曹司。」「27歳……て！絶対やめた方がいい奴です！！やめましょう！今すぐ断りましょう！！」圭太はまたも大声になる。「無理よ。向こうのお父様とお母様にもすで
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第21話：偶像的少年（その３）（完結）
「えっ？！」「ほら、早く着替えてきて」そう言ってグレンはクローゼットを開ける。（なんか楽しそうだなこの人）「……わかったよ」とため息交じりに圭太が言う。こうしてグレンの好奇心を満たすために、再び女装することになった圭太であった。「しかしどれもこれもサイズが合いそうにないな。ここの服はどれもボクに合わせて作ってるしな。」そんな様子を見ながら圭太は（そういや部にある服ってこういう露出度が高かったりもろに体の線が出る服ってないな。翠さんの趣味がフリフリのドレス系だからかな？）翠の作る服のセンスの良さに圭太はちょっとだけホッとする。「……これなら多少サイズが違っても着れるかな？」グレンが取り出したのは和服のようなワンピースだった。「ゴスロリ浴衣。和とも洋ともつかない中途半端さがボク好みじゃあないけど。」「……」（俺は別にどっちでもいいんだけどな。翠さんならもう少し可愛く作りそうだけど）こんな時なのについそんな事を考えてしまう。「さあて、それじゃあ着替えてもらおうか」「ん。ここで？」「もちろんだよ。」「……いや、あんまりじろじろ見られるのは……」圭太はあからさまに嫌な顔をする。「どうしてだい？」「どうしても何も恥ずかしいだろ普通に」同性とはいえ他人にじろじろ見られながら着替えるのはどうにも抵抗がある。「ふーむ。そういうものなのかな。ボクは気にしないよ。むしろ興奮する。」「変態かよ！」「……なんてね！いいよ部屋の外出て」ニヤニヤしながら冗談とも本気ともつかないようなことを言う。「はぁ……」グレンが部屋を出ていくと、圭太はしぶしぶ服を着替え始める。（なんか例によって例の展開になってきた気が……）着替えながらちょっと嫌な予感がしてくる。「お待たせ」と言って部屋に入る。「うん。いいね。やっぱりボクの目に狂いはなかったようだ」満足げに微笑みかけるグレン。その視線が圭太の顔から胸、腰へと降りていく。「へぇ、足の毛の処理もちゃんとやってるんだね、感心感心」圭太にとっては嬉しくない褒め方をされる。「あのさぁ、あんまりジロジロ見ないでほしいんだけど……」圭太は恥ずかしそうに眼をそらす。「いやぁ中途半端な奴ってこの辺り適当だから、きっちりやってるのはマジで感心してるんだけど？」「そりゃどうも」彼
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第20話：偶像的少年（その２）
数日後の夕方。圭太が下校して、商店街を歩いていると……「君、白石圭太くんだね」と不意に背後から声を掛けられた。振り返ると、切れ長の目をした黒いスーツの少年が立っていた。「君は……？」圭太は不思議そうな顔で少年の顔を見る。（どっかで見たような気がするんだけど……？）彼にはその少年が先日部室で話題になったアイドル「グレン」であることにすぐに気づくことは出来なかった。「ちょっといいかな？」グレンはそう言ってニヤリと笑い、圭太の手を取ると、手を引っ張って走り出した。「ち、ちょっと待って！」圭太のリアクションなどお構いなしでグレンは近くの路地裏へ入り込むと、圭太を壁に押し付ける。突然のことに混乱していると、グレンは妖艶な表情を浮かべてその顔を観察するように眺めまわした。「何するんだよ！」ようやく気を取り直した圭太が大声を出すが、その直後、なんだか訝しげな表情に変わり、何も言わずに去っていった。（ななななな……何？！）圭太はその場にへたり込む。状況が全く理解できなかった。****その夜。バスローブ姿でPCを眺めるグレンがいた。「う～ん、写真を見た時点ではピンと来るものがあったんだけどなぁ……」画面を見ながら腕を組み考え込む。「実物を見ると、大したことないというか……やはり皆のいう通り、あの写真が「奇跡の１枚」だったのかな」と独り言をつぶやくと天井の方を見た。天井には、裸の女性が亀甲縛り状態で宙吊りにされている。その女性の秘部には剃ったのか脱毛したのか不明だが毛が存在せず、代わりにバラのタトゥーが刻印され、クリトリスにはピアスが開けられている。「うう……ううん」女性は猿ぐつわされた口から苦しそうに呻き声を出す。「いくら積まれたのか知らないけど、ボクに近づいてスキャンダルを起こそうとかホントにいい度胸だよね。顔の割にはやーらしぃなぁ。」グレンがさげすむように笑う。女性はただひたすら許しを請うような目つきで見つめるだけだった。「キミなんか飼う価値すらない。あとで放してやるから、キミの雇い主に『グレン様は清廉潔白です』と報告してくるといいさ。」そう言うと彼女のものと思われるスマホから自分に関する情報をすべて消して、更に差し込まれているSDカードも抜き取って２つに割った。「ああ、あとそのタトゥーは
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第19話：偶像的少年（その１）
「あん……ふぅん、ああん……」「お姉さま、ボクのくすぐりはいかが？」「ああ……グレン君ってば意地悪ね」「それだけお姉さまが魅力的ってことだよ」なにやらけしからぬ場所でけしからぬことが行われていた。グレンと呼ばれた少年は、その幼い顔立ちとは裏腹に大人の色気を漂わせている。そして今、彼の目の前で横たわっている女性もまた妖艶な雰囲気を放っていた。「ところでボクお願いがあるんだけど。」「あら、またお小遣い？それともお仕事？」「ううん、なんでもない……」グレンは笑って見せた。***場所は変わって。ある冬の朝、ロングコートに身を包んだ人物が学校の廊下をものすごい勢いで歩いている。その人物は保健室の前で足を止めると、すごい勢いでドアを開ける。そして保健室に入り込むと、静かにドアを閉める。「……朝からいきなり連絡があったと思ったら……」と怒りに満ちた顔で言い放つその人物は圭太であった。「あら圭ちゃん、おはよう」と保険医の沙由美がいつものように声をかける。「こんなことして何が楽しいんですか！？」と怒号をぶちまけながらコートを脱ぐと、その下で身に着けているものは股間の部分だけ空いたズボンのみであった。それ以外は下着すらつけられていない。「今日もかわいいわよ～圭ちゃん♪」と沙由美はウインクする。「うるさい！いい加減にしてください！」と圭太は叫ぶ。実はこのやりとりは毎朝の恒例行事になっていた。「まったくもう……どうしてこう毎回毎回ひどい目に遭わされて……」「最近の圭ちゃん、なんだか精神的に強くなってきちゃったから、たまにはこんな事も、ね」そう言って沙由美がウインクする。「ね、じゃない！大体こんな形のズボン、どこで手に入れてくるんですか？！」「『チャップスパンツ』っていうのよ。西部劇で保安官とかが履いてるでしょ？」沙由美はニヤニヤしながら怒る圭太を見ている。「そんな事どうだっていいですよ！朝、部屋からコートを着て出てきたら、家族からすごく不思議がられましたよ！」と圭太は怒り心頭といった様子だ。「でもスリルあったでしょ？」「……電車の中で『この状態で痴漢冤罪にでもなったら、問答無用で僕の人生が終わる……』と気が気じゃなかったですよ！」と圭太は嘆く。そんな圭太を見て沙由美は楽しそうだ。「で、服着ないの？」「…
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第４話：もう一人の部員
中間試験も終わり、6月に入ると、暦の上で夏となり衣替えで制服も夏服へと変わっていく。「ううう……やっぱりチクチクする」圭太はそうぼやきながら腕をさする。それというのも……「せっかく夏服になったんだし、身だしなみを整えないと」という名目で、圭太は股間だけでなく首から下の毛をすべてツルツルに処理することを沙由美に厳命されたからである。無論、圭太にはそんな趣味などなく嫌々であったが、沙由美に逆らえばどうなるかわからないため、泣く泣く従ったのだ。（でも文句言ったらそれこそ沙由美先生のことだ、本気で永久脱毛でもしろとか言いかねないし……）そんなことを考えながら部室に向かうとすでに
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第３話：葵の過去と秘密の話
圭太は昼休みの保健室相談に来ていた。「んで、昨日はお楽しみだった？」「うぐっ……！」のっけからニヤニヤしながら言う沙由美。「あーんなことやこーんなことしちゃったわけだ～？くぅ～うらやまけしからん！このこのぉ！」「やめて下さいよ……」事実なので言い返せない圭太。恥ずかしそうに下を向くも、話題を変えようとする。「大体この前は途中からどこへ行ってたんです？！」「だから、あれは職員会議があったって言ったでしょ」（絶対嘘だ……）と思いつつも、それ以上追及したところで無駄だとわかっているのでもう何も言わないことにして、本題を切り出す。「あの……葵さんの事なんですけど……」と圭
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第２話：生徒会長との秘密の時間
（あれから２週間ほど経ちましたが・・・）沙由美に服飾文化研究会に強引に入部させられて早２週間、圭太は部室の簡易ベッドでお相手をしょっちゅうさせられていた……。しかも「君には女装の才能がある」と決まって女装コスプレをさせられて……。そのたびに沙由美に体を触られ、キスもされまくってしまい、圭太は恥ずかしくて死にそうになっていた。そんなある日、教室でクラスメイトで中学からの友人、神崎雄一に声を掛けられる。「お前、赤崎先生が顧問の部活に入ったんだって？」「うん、まあね」「いやぁ、あんな美人先生と一緒にいられるとは羨ましい限りだぜ」「え？ いや、別にそんなことは……」「ま、俺は
（新装版）服飾文化研究部にようこそ！～僕が女装させられて先輩方にオモチャにされる日々～ 第１話：僕が入部した（させられた）理由
ある春の日、それは突然に起きた。今年高校に入ったばかりの白石圭太はまだ新しい制服を着て初々しい雰囲気を出していた。最初は戸惑うばかりだった学校生活にも次第に慣れ、友人もでき始めた。「さて、そろそろ部活も決めないとなぁ……」などと考えながら保健室へと歩く。これは別に体の調子が悪いからではなく、そこにいる保険医の赤崎沙由美に会うためだった。物腰柔らかなその保険医はケガや病気の手当だけでなく、生徒の悩み相談にも乗ってくれている。まだ若く美人ということで憧れを抱く男子生徒も少なくない。当然圭太もその一人であり、相談を口実に会いにやってきた次第だった。（まあ、会えるかどうかは
