英語で「くどい」を表現するなら、'repetitive'が真っ先に思い浮かぶね。同じことを何度も言ったり聞かされたりする時に使える表現で、特に会話や説明が単調で飽きてしまう場面にピッタリ。
例えば、『The teacher's explanation was so repetitive that half the class fell asleep』(先生の説明がくどくてクラスの半分が寝落ちした)みたいな感じ。他にも'verbose'という単語があって、これは文章やスピーチが不必要に長くて回りくどいニュアンス。ビジネスメールで『Please avoid being verbose in your report』(報告書はくどくならないように)と注意されることもあるよ。
日本語の「しいて」を英語で表現する場合、文脈によってかなりニュアンスが変わってきますね。'If I must say...'という表現が近いかもしれませんが、これには「言わされるなら」という少し消極的なニュアンスが含まれています。
'Forced to choose'という表現も使えますが、こちらはより強い圧力を感じさせる表現です。例えば『進撃の巨人』のエルヴィンが兵団を率いるシーンを思い出すと、まさにこの表現がぴったりくる場面があります。
一方で、'If I had to pick'というと、選択肢が限られている中で選ぶというニュアンスになり、日常生活で使うにはこちらの方が自然かもしれません。日本語の「しいて」が持つ「無理やり感」と英語表現の微妙な差異を理解しておくと、翻訳や会話で役立ちます。
英語で「一概には言えない」を表現する時、ニュアンスの違いで使い分けが必要だね。
'It's not that simple'は物事が複雑な要素から成り立っている時に使う自然な表現。例えば『進撃の巨人』の倫理観を議論する時、単純な善悪で割り切れないと説明するのにぴったり。
'You can't generalize'は統計データや個人差がある話題で有用。『ハリーポッター』の寮制度について「スリザリン生全員が悪いわけではない」と主張する時なんかに重宝するよ。
場面ごとに最適な表現を選ぶのが、英語で微妙なニュアンスを伝えるコツだと思う。