『したり顔』という日本語のニュアンスを英語で表現するのはなかなか難しいですよね。日本語の『したり顔』には、『内心の得意げさ』や『思惑通りになったときのほくそ笑み』のような複雑な感情が含まれています。英語で近い表現を探すなら、'smirk'が一番近いかもしれません。特に、'a knowing smirk'と言えば、相手に悟られないように内心で何かを企んでいるような含み笑いを表現できます。
ただし、'smirk'には少しネガティブなニュアンスもあるので、文脈によっては'grin'や'sly smile'も使えます。例えば、'He gave me a sly smile when I asked about the surprise party'という感じです。日本語の『したり顔』ほどの含蓄はないものの、状況に応じて使い分けることが大切です。英語には日本語のような微妙な表情の違いを表現する単語が少ないので、形容詞を組み合わせるのがコツですね。