「可愛い子には旅をさせよ」の英語表現で真っ先に思い浮かぶのは、'Spare the rod and spoil the child.' かな。確かに直訳とは違うけど、意味的には近いよね。過保護が子供の成長を阻むという戒めという点で。
ただし、このことわざのニュアンスを完全に伝えるなら、'Let the beloved child travel.' のような直訳もあり得るけど、英語圏ではあまり聞かない表現。代わりに、'What doesn't kill you makes you stronger.' のような逆境を成長の糧と捉えるフレーズの方が、同じ精神を伝えられる気がする。文化によってことわざの表現方法が変わるのは本当に興味深い。