英語で「ずる賢い」を表現する場合、状況に応じてニュアンスが変わります。'Cunning'は古典的な表現で、狐のように抜け目ないイメージがあります。'Sly'も近いですが、どちらかと言えば陰湿さを含む時があります。
ビジネスシーンでは、'Sharp'や'Shrewd'が適切でしょう。特に'Shrewd business decision'と言えば、鋭い判断というポジティブな意味合いになります。ただし、'Calculating'は冷徹な計算高い印象を与えるので、文脈を選びます。
面白いところでは、'Street-smart'という表現もあります。これは教科書的な知識ではなく、実践的な生き抜く知恵を指す言葉です。