僕は'きっかけが欲しい派'なので、原作の恋愛ルートを追うことを薦める。具体的には'Diabolik Lovers: Haunted Dark Bridal'のような乙女ゲームから入ると、それぞれの兄弟ルートで何が起きるか、どういう台詞や演出が意図されているかが分かる。ゲームは分岐でキャラの内面に深く踏み込めるので、アニメでの一律な描写が物足りなく感じたときの補完にもなる。
まずはシンプルに一番読みやすいルートから説明するね。基本は放送順、つまり'Kaguya-sama: Love is War'の第1期→第2期→第3期、そして映画に向かう流れが王道だ。各シーズンはキャラクターの関係性や心理描写が段階的に深まるので、制作・公開された順に追うことで感情の積み重ねを素直に味わえる。僕はこの順で観て、会話のツボやギャグの回収が気持ちよくつながったと感じた。
特典として出るOVAやスペシャルは、原作の合間を補う小話やファンサービスが多いから、各シーズンを観終わったあとにまとめて観るのが扱いやすい。例えば第2期の直後に出た短編やBD特典は、そのシーズンの余韻を楽しむのにちょうどいい。映画は第3期の流れを受けている部分があるので、先に第3期を終えてから観ると理解しやすいよ。
細かい観方のコツとしては、まずは字幕で一気に入って、好きなキャラや話が見つかったらその周辺の原作や解説を拾いにいくやり方が自分には合っていた。コメディのリズムが良い作品だから、途中の総集編的な回は飛ばしてもストーリーは追えるけれど、キャラ愛を育てたいなら全話チェックを勧めるよ。ちなみに気楽に笑いたいなら、同じくラブコメでテンポの良い'月刊少女野崎くん'と比べてみるのも面白い。全体としては放送順が一番ストレスが少ない選び方だと僕は思う。