Sa totoo lang, ang pagpasok ni Sai sa Team 7 ay hindi simpleng pagpili kundi isang utos na may malalim na epekto sa kanya at sa mga taong nakapaligid sa kanya.
Noong una, ang pangunahing motibasyon ni Sai ay pagsunod sa utos mula sa Root — tinuruan siyang hindi magpakita ng emosyon at ituring ang sarili bilang kasangkapan. Ipinadala siya bilang kapalit kay Sasuke at kailangan niyang patunayan na kapaki-pakinabang sa misyon at sa organisasyon. Dahil dito, maraming kilos niya ay base sa paghahanap ng approval mula sa mga nakatataas at sa pagpapakita ng kahusayan sa gawa.
Habang tumatagal, nagbago ang kanyang motibasyon dahil sa relasyon niya sa Team 7. Nakita niya kung paano umaasa at tumutugon sina Naruto at Sakura sa pagkakaibigan, at ang paraan ng pag-unawa ni Naruto sa tao sa likod ng maskara ng Root ay unti-unting nagbukas sa kanya. Ang kanyang sining — ang mga painting na may buhay — naging paraan para magpahayag ng damdamin na hindi siya natutong ipakita. Sa huli, ang paghahangad na magkaroon ng tunay na koneksyon at ng sariling pagkakakilanlan, hindi lang pagsunod sa utos, ang nagpatibay sa desisyon niyang manatili at ipaglaban ang bagong pamilya niya sa 'Naruto'.