歌詞の冒頭『東京の空は今日も曇ってる』は『The Tokyo sky is cloudy again today』と訳せますが、『曇ってる』が持つ暗い時代の予感のようなニュアンスをどう表現するかが課題です。『ブギウギで踊ろう』を『Let\'s dance the boogie woogie』と訳した場合、原文の明るさと裏側にある切なさの両方を込めるには、もう少し工夫が必要かもしれません。
この曲が生まれた1947年という時代背景を考えると、英語訳にも当時の日本の復興期のエネルギーと不安定さを反映させたいところ。『陽気なふりをして泣いてる』のようなフレーズは、『Laughing to keep from crying』といった英語の慣用句を使うと、近いニュアンスが伝わるでしょう。