歌詞の冒頭『東京の空は今日も曇ってる』は『The Tokyo sky is cloudy again today』と訳せますが、『曇ってる』が持つ暗い時代の予感のようなニュアンスをどう表現するかが課題です。『ブギウギで踊ろう』を『Let\'s dance the boogie woogie』と訳した場合、原文の明るさと裏側にある切なさの両方を込めるには、もう少し工夫が必要かもしれません。
この曲が生まれた1947年という時代背景を考えると、英語訳にも当時の日本の復興期のエネルギーと不安定さを反映させたいところ。『陽気なふりをして泣いてる』のようなフレーズは、『Laughing to keep from crying』といった英語の慣用句を使うと、近いニュアンスが伝わるでしょう。
日本語の『案山子』という言葉自体に含まれる田園風景のイメージは、英語では 'scarecrow' と直訳されますが、この単語だけでは原作が持つ叙情的な雰囲気を完全には伝えきれません。歌詞の情感を保つためには、'lonely guardian of golden fields' のような詩的な表現が必要かもしれません。