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小田桐涼一は、コンテストの締め切りに追われる駆け出し作家志望の青年。ある日、街中で体調を崩し倒れそうになったところを、編集者の桃瀬郁也に助けられる。偶然の出会いは、実は中学時代にバス停で遠くから見つめ合っていた二人の運命的な再会だった。涼一のトラウマを抱えた過去と、郁也の優しくも情熱的な性格が交錯し、互いに惹かれ合う二人。 郁也の世話焼きなサポートと、涼一の純粋な想いが織りなす日々の中、料理を共に作り、名前で呼び合い、そっと手を繋ぐ瞬間を通じて、二人の距離は縮まる。涼一の過去の傷を乗り越え、郁也の愛に支えられながら、彼は作家としての夢にも一歩近づく。

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5年前、私と結婚するために、陸川準人（りくかわ はやと）は私に99回プロポーズした。 5年後、彼が愛する秘書を喜ばせるために、彼は私に99通の離婚協議書を差し出した。 「安心して、お前と離婚するつもりはない。ただ浅美（あさみ）をなだめたいだけだ。 お前は前と同じように、形だけやっていればいい。署名はいらない」 そう言ったとき、準人の顔には笑みさえ浮かんでいた。 そして私は、最初の絶望的な悲しみから、今では平静を保てるようになっていた。 ただ、ふと今日が私たちの結婚記念日だと思い出し、淡々と尋ねた。 「今夜は家で食事するの？」 彼は少し驚き、気軽に首を振った。 「やめとこう。今日は特別な日だから、浅美が嫉妬するかもしれない」 私はうなずき、彼が去るのを見送った。 そして、ペンを取り、この第99通目の離婚協議書に、丁寧に署名した。

攻略完了後、私は攻略対象・高槻蒼介（たかつき そうすけ）と結婚した。 新婚初夜、私は彼に告げた。「システムから九十九粒の『後悔の薬』を授かった。あなたが私を裏切るような真似をするたび、私はそれを一粒飲むわ」と。 そして、薬が尽きた時、私は完全に彼の世界から消え去るのだと。 彼は胸を痛めたように私を抱き寄せ、「君を後悔させるようなことは二度としない」と誓った。 しかし結婚から三ヶ月後、彼の幼馴染が帰国した。 彼が初めて無断外泊をし、私が一度だけ泣き喚いた後に黙って薬を飲む姿を見て、彼は味を占めたようだった。「なんだ、その程度か」と。 それ以来、彼の態度は日に日に増長していった。 そして十周年の結婚記念日。蒼介の幼馴染である保科里美（ほしな さとみ）が、またしても自殺未遂騒動を起こした。 彼は躊躇うことなく私を置き去りにして出て行った。 翌日、首筋に無数のキスマークを残したまま帰宅し、許しを請う彼に対し、私は泣きも喚きもせず、ただ伏し目がちに尋ねた。 「後悔の薬を、一粒飲んでもいい？」 彼は悪びれる様子もなく答えた。「好きにすればいい。どうせまだ沢山あるんだろう？」 私は微笑み、彼がその幼馴染を家に連れ込むのを黙認した。 彼は知らない。箱の中の薬は、残りあと三粒だということを。 チャンスを使い果たせば、私は彼を捨てる。

離婚の日、荷物を整理している時に、妻の家計ノートを見つけた。 その中には、私たちが一緒に歩んできた日々の出費の記録だけでなく、 妻が私のために作った採点表も挟まれていた。 交際初日から始まり、私ですら忘れてしまった些細な出来事の一つ一つを、 妻は赤いペンで細かく書き留め、10点、20点と加点していた。 だが、記録が進むにつれ、減点項目がどんどん増えていくのが見て取れた。 そして最後に、妻は黒いペンでこう書いていた。 「彼はもう、私を愛していた高瀬鶴也ではない－100点」