英語で「たびたびすみません」を表現する場合、場面によってニュアンスが変わってきますね。
例えば、何度も質問やお願いをしてしまう時に使うなら、"Sorry to keep asking"というフレーズが自然です。仕事で何度も確認する時には、"Apologies for the repeated requests"とも言えます。友達同士のカジュアルな会話なら、"Sorry for bothering you so much"で十分通じます。
文化的な違いもあって、英語圏では日本ほど頻繁に謝罪しない傾向があります。だからと言って無礼になるわけではなく、代わりに感謝の言葉を添えるのも良い方法です。"Thanks for your patience with all my questions"と言えば、相手にも好印象を与えられます。