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目論む』と『企む』はどちらも何かを計画する意味を持つが、ニュアンスに大きな違いがある。
『目論む』はどちらかというと中立的な言葉で、長期的な計画や戦略を立てる際に使われる。例えば会社が新事業を『目論む』という場合、特に悪意は感じられず、むしろ前向きな計画として受け取られる。『鬼滅の刃』で主人公が鬼舞辻無惨を倒す計画を『目論む』といった使い方が自然だ。
一方『企む』には陰湿で悪意のある計画という含みがある。誰かを陥れるような策略や、裏でこっそり行う悪だくみを指すことが多い。『デスノート』の夜神月が警察を出し抜く策略を『企む』といった文脈ならしっくりくる。
このように、同じ計画でもその性質によって使い分ける必要がある。