言葉の響きに注意を向けると、『空が泣くあなたが笑えるように』は英語にすると幾つかの自然な選択肢が出てきます。直訳に近い表現だと "So That You Can Smile When the Sky Cries" や "So You Can Smile When the Sky Cries" といった形になります。ここで重要なのは "空が泣く" が文字どおりの空の涙(雨)を指す場合もあれば、比喩的に世界や運命の悲しみを示す場合もある点で、英語表現はその詩的ニュアンスをどう残すかで変わってきます。
文法的に見ると "あなたが笑えるように" は目的や願いを表すので "so that you can smile" が最も忠実です。ただ、作品のタイトルとして英語圏で受け入れやすくするには語順や語彙を調整することが多く、例えば "Smile Even When the Sky Cries" や "Smile Through the Sky's Tears" のように短くして感情を強める手もあります。前者は「たとえ空が泣いても笑ってほしい」という励ましの響きが強く、後者はより詩的でビジュアルな印象を与えます。
公式の英訳タイトルについては、該当作品の版元や配信元が公式に英語タイトルを付けている場合にのみそれが“公式翻訳”になります。私の記憶や手元の情報では、そのような公表された英語タイトルは確認できていません。したがって公式が存在しない場合は、場面(楽曲のタイトル、書籍の表題、ファン翻訳など)に応じて上の候補から選ぶといいと思います。個人的には詩情を残しつつ英語として自然に聞こえる "So You Can Smile When the Sky Cries" を第一候補に挙げたいです。タイトルの選び方ひとつで受け取られ方が変わるのが、このフレーズの面白いところだと感じます。