英語圏で『いってらっしゃい』に完全に一致するフレーズはないけれど、ニュアンスを伝える表現はいくつかあります。家族やルームメイトが出かける時、『Have a good day!』が最も一般的ですね。特に朝の別れ際に使われます。
面白いのは、シチュエーションによってバリエーションが生まれる点です。例えば友達が夜遊びに出かけるなら『Have fun!』、仕事に向かう同僚には『Good luck at work!』と自然に言い換えます。『Take care!』も汎用性が高く、軽い見送りのニュアンスを含みます。
イギリス英語では『Mind how you go!』という少し古風な表現も耳にします。個人的に好きなのは『Drive safe!』のような具体的な気遣い。車で出かける人にかけるこの言葉は、日本語の『気をつけて』に近い温かさがあります。
こういう日常的なフレーズを英語に訳す時って、直訳では伝わらないニュアンスがありますよね。'行って来い'は状況によって色々な言い方があります。友達と別れる時なら『See you later』が自然ですし、家族に言うなら『I'll be back』がしっくりきます。
ネイティブがよく使う表現で面白いのは『Be right back』(すぐ戻るよ)というカジュアルな言い回し。ゲーム実況者が配信を一時中断する時にも使います。逆にビジネスシーンでは『I'm stepping out for a bit』(少し外出します)と言ったり。シチュエーションと言葉選びの関係を考えると、言語学習の奥深さを感じます。