遊び人をテーマにしたファンフィクションで人気を集める作品といえば、『ギャンブル覇王伝 零』の二次創作が圧倒的に多い印象ですね。特に主人公の夜行性のギャンブラーという設定が、ファンの想像力をかき立てるようで、様々な「if」ストーリーが生まれています。賭博場を舞台にした心理戦や、キャラクター同士の危険な駆け引きを深掘りした作品が特に支持されています。
もう一つ外せないのが『ONE PIECE』のバギーを主役に据えたフィクションです。元海賊王船員という経歴とコミカルな性格が、意外に深いバックストーリーとして再解釈されることが多く、公式では描かれない「もしも」のシナリオが数多く創作されています。特に「バギーが真面目に七武海をやっていたら」といったテーマのものは、キャラクターの意外な一面を描き出すことで人気を博しています。
インディーズ作品では、『アカギ』の世界観を借りたオリジナル麻雀士を主人公にした小説もよく見かけます。麻雀というゲーム性と人間ドラマを融合させた『アカギ』のスタイルを継承しつつ、全く新しいキャラクターの成長物語として成立させている点が秀逸です。