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심형빈의 첫사랑이 99번째로 두 사람의 은밀한 영상들을 보내왔을 때, 이연우는 더 이상 그 사람의 마음이 돌아오기를 기다릴 필요가 없다는 것을 알았다. 자신이 힘들게 일궈온 가정을 이혼으로 날려 버리기엔 너무 아까웠다. 그녀는 고고한 본처 따위가 아니었다. ‘왜 이혼하면 빈털터리로 나가야 하는가? 이혼하기 전에 몇 수백억은 뜯어내 보상받아야지.’ 이혼 후 그녀는 눈부시게 빛났고 수많은 구애자들이 몰려들었지만 그는 질투심에 미쳐 날뛰었다. 어느 날, 술에 취한 심형빈은 이연우의 집에 쳐들어와 무릎 꿇고 빌며 재결합을 애원하려 했다. 하지만, 그녀의 곁에는 방현준이 서 있었다. 바로 그 피라미드 꼭대기에 서 있는 남자였다. 그는 그녀를 뼛속까지 아꼈고 그녀 역시 그를 온 마음으로 사랑했다. 하지만 이제는 자신만을 바라보던 사랑하는 사람을 완전히 잃었다는 것을 깨달았다.

本命の女の帰国披露宴で、都の御曹司は彼女を喜ばせるため、妊娠中の私に、ウィスキーをグラス一杯飲み干させた。 私は激しい腹痛に耐えかね、白いドレスは血に染まった。 それなのに彼ときたら、友人たちの囃し立てる声の中、夢中で本命の女にツバメの巣を口移しで食べさせていた。 意識が朦朧とする中、私は鼻で笑うような冷たい笑い声を聞いた。 「あいつのことなんて気にするな。俺が飼ってるただのペットだ。俺がいなきゃ生きていけないんだから」 病院で目を覚ますと、私は平らになったお腹を撫でながら、流産したことを示す書類を彼に突きつけようと思った。 しかし、彼のアイコンは本命の女の横顔写真に変わっていて、しかも、私は99回目一方的に彼にブロックされていた。 でも、今回は、私は以前のように甘えて許しを請うことはしなかった。 むしろ直接、三日後の海外行きの航空券を予約した。

「宿主、あなたはすでに伊賀修司（いが しゅうじ）の攻略を8回挑戦していました。現在の好感度は99%。これまでで最高の数値です。 もう一度攻略すれば、成功の確率は極めて高いと予測されます！ 9回目の攻略を選びますか？それとも、リスクを取って攻略対象を変更しますか？」 システムの声を聞きながら、白鳥暖子（しらとり あつこ）はこれまでの8度の攻略を思い出した。 どんな身分で近づいても、修司には毎回、正体を見破られてきた。 最初は地震の中、彼を助けて命を落とした。 そのときは、ほんの少しだけど、彼も悲しんでくれた。 でも、彼が暖子が「復活」して再び自分に近づいてくるのを知ってからは、少しずつ彼女を人間として見なさなくなった。 7回目の死は、別荘の火事だった。 彼は、本命の飼い犬を助けに行けと命じた。 炎に焼かれて死んだあの痛みは、今でも思い出すだけで体が震える。 目を閉じて、かすれた声で暖子は答える。 「はい、変更する」 「了解しました。9回目の転生後、新たな攻略対象に変更します」 ……

「おめでとうございます、北川さん。99回目の体外受精がついに成功しました」 北川美咲（きたがわ みさき）は一瞬で喜びのあまり涙を流し、長い間抑えていた涙がついに溢れ出した。 誰よりも、この子を授かるのがどれだけ大変だったかを彼女は知っていた。 最初の子供は、北川守（きたがわ まもる）のキャリアの発展期に差し掛かっていた頃、彼女は働きすぎで流産し、体調も大きく崩れてしまった。医師は、再度妊娠するのは難しいだろうと言った。 守は、彼女の病床の前で誓った、「子供がいなくても、君を一生愛し続ける」と。 たとえ義母が自殺をちらつかせて、守と美咲の離婚を迫っても、彼は応じなかった。 美咲は子供を諦めたくないから、守に内緒で体外受精を試みた。 前回の98回は、どれだけ胎児を守ろうとしても全て失敗に終わった。今、ようやく成功した。この子はまさに神様からの贈り物だ。彼女は、守にこのことを教えたくてたまらなかった。 しかし、家に入ると、そこには守が、彼と非常に顔が似ている女の子を抱いていた。

久遠和人（くおん かずと）と篠原佳凜（しのはら かりん）は、幼い頃から犬猿の仲だった。 なのに運命のいたずらか、あの年、名家同士の政略結婚の適齢者は、この二人しか残っていなかった。 「俺は死んでも、お前なんかと結婚しない」和人は堂々とそう宣言した。 すると佳凜は、にやりと笑って言い放った。「へぇ、じゃあ私、絶対にあなたと結婚するわ。さっさと死んでちょうだい」 そして迎えた結婚式当日。 和人は、なんと式場に数十羽のニワトリを放ち、佳凜に恥をかかせようとした。 けれど佳凜は無表情のまま、その中の一羽をつかみ上げて、さらりと「ねぇ、あなた」と呼びかける。 その瞬間、和人は、いたずら心がすっと引いていった。 彼女がどうしても自分と結婚しようとする姿を見て、和人は嘲るように言った。 「お前、後悔するぞ」 結婚して三年。佳凜は、これで99回目、和人の不倫現場を押さえた。 そのとき、初めて本当に理解した。 和人の言う「後悔」とは、いったい何だったのかを。

結婚して10年。私はいつも青木克哉（あおき かつや）の、専属の「後始末役」だった。 克哉がクラブでキスをするというスキャンダルを起こせば、私は相手は自分だと言い張った。そして、いかがわしい写真が流出すれば、それは夫婦のプライベート写真だと言い、彼が女性とホテルに三時間滞在していた時も、私はその時自分も部屋で台本を読んでいたと説明をした。 そのおかげで、私はネットで「芸能界一、健気な『追っかけ』妻」と笑われた。なにせ、いつも夫のスキャンダルのために、一生懸命尻拭いをしてきたわけだったから。 それは、克哉のスキャンダルが99回目にネットニュースのトップを飾るまで続いた。 今回に限って、私は何の後始末もしようとせず、ただ、SNSを更新しただけだった。 【みなさん、こんにちは。私の命はもうまもなく底をつきます。よければ、7日後のお葬式にでも、ぜひお越しください】 これで、私が克哉のために開く、最後の記者会見となるだろう。

婚約者の藤原蓮（ふじわら れん）には、18年間も大切にしている女の子・藤原光希（ふじわら みつき）がいた。 私たちの婚約を知った途端、光希は私にちょっかいを出すようになった。 彼女は庭のバラを引っこ抜いて菜の花に植え替えたり、新居のオートロックの暗証番号を勝手に自分の誕生日に変えたりした。 でも、私はいつも笑って許してあげていた。 だって、蓮がいつもこう言っていたから。 「光希はまだ若い。君に俺の愛情を全部取られちゃうんじゃないかって、不安なだけなんだよ」 そして、月日は流れて、光希は大人になった。 彼女のせいで、蓮は私たちの結婚式を100回もドタキャンした。しかも、その理由はいつも信じられないようなものばかりだった。 1回目は、光希とディズニーランドの花火を見に行かなくちゃいけないって。 33回目は、光希とS国へ海を見に行く約束をしたからって。 そして99回目。バージンロードを歩き始めたまさにその時、病院から電話がかかってきた。光希が急性盲腸炎で倒れた、と。 …… ついに、100回目。光希がポップアップストアに行きたいと言い出して結婚式をすっぽかしたせいで、蓮はまたしても式を延期した。 彼は去る際に、本当に申し訳なさそうな顔でこう言った。 「次は、次は絶対に光希に時間通りに来るように言い聞かせるから。だから、怒らないでくれ」 私は静かに微笑むだけで、何も答えなかった。 もう次はない。100回目の結婚式は、これでおしまい。 蓮との関係も、もうこれ以上続ける意味なんてない。

絶対音感を持つ天才ピアニスト河野健二（こうの けんじ）のことを知らない者はいなかった。 しかし、結婚して5年にもなる妻の声を、彼が聞き分けられないなんてことは誰も知らない。 新婚旅行のとき、私は人ごみの中で、健二とはぐれてしまった。携帯を持っていなかった私は、通りすがりの人に電話を借りて健二にかけたのだが、彼は一言、「悪戯か」とだけ言って、電話を切ってしまったのだ。 その後、3時間も歩いてやっとホテルにたどり着くと、健二がロビーで待っていたのだが、大勢の人がいるというのに、健二は人目も気にせず取り乱した。そんな健二の姿を見たのは、初めてだった。 健二に内緒で、彼の演奏会をこっそり見に行ったこともあった。その終演後、熱狂的なファンの波にのまれ、転んでしまった。 運よく健二がすぐ近くにいたので、必死に助けを求めたのだが、私が意識を失うまで、彼は一度も振り返ってくれなかった。 健二は私が目を覚ますまでの3日3晩、眠りもせずに私のベッドの傍にいてくれた。 意識を取り戻した私に、真っ赤な目をした彼が、ボイスレコーダーを手にこう誓う。 「お前の声は全部録音する。それで、次こそは……絶対にお前の声を聞き分けてみせるから」 それからしばらく経ったある日、私は健二共にテレビ番組の撮影に呼ばれた。私とよく似た声の人が19人集められ、その中から健二が私の声を聞き当てるという企画だった。 その企画で、健二はたった一言で言い当てた。何年も会っていなかった彼の初恋の人・菅原泉（すがわら いずみ）の声を…… このとき、私はやっと理解したのだ。健二が私の声を覚えられなかったのは、その場所にもう、別の人がいたからなんだと。 そしてこの時が、健二が私の声を聞き間違えた99回目となったのだった……