Didi Kartasasmita adalah salah satu sutradara legendaris Indonesia yang karyanya sering kali membawa nuansa khas 80-an dan 90-an. Salah satu filmnya yang paling terkenal adalah 'Catatan Si Boy' (1987), yang menjadi fenomena budaya pop kala itu. Film ini bukan sekadar tentang kehidupan anak muda Jakarta, tetapi juga menangkap semangat era tersebut dengan humor dan drama yang pas. Selain itu, ada juga 'Si Boy II' (1988) dan 'Si Boy III' (1989), yang melanjutkan petualangan karakter ikonik Boy. Karyanya sering diingat karena chemistry antara Onky Alexander dan Meriam Bellina yang begitu natural di layar.
Selain trilogi 'Si Boy', Didi juga menyutradarai 'Pacar Pertama' (1991), yang lebih berfokus pada dinamika percintaan remaja. Film ini kurang lebih menjadi cermin generasi muda masa itu, dengan segala kegalauan dan keceriaannya. Gaya penyutradaraannya yang ringan namun tetap berbobot membuat film-filmnya mudah dinikmati berbagai kalangan.